1990年，郭正利在台灣創辦了天喜旅行社，專門負責日本的高端旅遊，靠著一股拼搏的韌勁，公司很快進入高速發展時期，曾創下一年53億元的營業額，其個人身家也瘋漲到40億。
那時候的他，是台灣人眼中的傳奇，關鍵他還不是人們印象裡那種一夜暴富的人，要形像有形象，要氣質有氣質，據說人家的帥氣小平頭每天都要花萬元打理。
當時，他的座駕是梅賽德斯奔馳E280轎車，奔馳E級經典的"四眼"設計，國內售價60多萬，車長4米8，最高車速可達248km/h。
在豪車奔馳中，E級轎車被車界公認為“老闆車”，而當時郭正利便是坐這樣一輛百萬級別的豪車，出門還有保鏢司機開門，豪車想買就買。
早前他還有輛豐田車，其中還有一輛勞斯萊斯幻影。
2007年9月9日，郭正利迎娶日本“溫泉首富”的千金新滝祥子，雖然他的妻子比他小10歲，但身價卻高達70億。當年他們的婚禮花費超過1500萬，比起黃曉明的2億婚禮還差很多，不過在當時也算得上世紀婚禮了。
然而，突然之間，這一切都沒了。
2015年，郭正利投資房地產失利，不僅公司被迫關門，還欠下了15億的巨債，自己一手創辦的旅行社也倒閉了。只好賣掉所有家當還債，包括所有房產、古董和字畫，以及勞斯萊斯、奔馳、豐田車......但還欠債2400萬。沒有了車子、房子、票子，妻子也就離開了。
但是，他並沒有就此消沉，反而擺攤靠勞動來賺錢。為了早日還債，向媽媽討教麻油雞秘方，然後在以實體、網路方式販賣，一碗賣150元新台幣，還口稱“每一毛錢我都會還”。
這樣負責的精神還是值得讚賞的，有網友表示，“人生豪邁，只不過是重頭再來。”更有網友稱讚：“千鎚百煉終不悔，而今邁步從頭越。”
郭正利雖有東山再起的願景，可惜時不予人，2016年11月10日晚間，郭正利因肺炎，於高雄長庚醫院病逝。
生命，有長短；人生，有起落。學會揮袖從容，曲折亦是風景。
