前行政院長賴清德於台南立委補選勝選後2天之內，民進黨內初選登記的第一天就宣布參選2020年總統大選的黨內初選，為何賴清德這麼急於登記參加初選？知情人士爆料，賴清德相當有使命感，且有鋼鐵般意志，認為台灣不能輸，尤其輔選過程中面對基層勸進，決心參選到底。
3月16日立委補選，民進黨保住台南市第2選區席次，曾表達支持總統蔡英文連任的賴清德陷入是否挑戰「前長官」蔡總統的長考。情人士表示，前行政院長賴清德登記參選前，曾徵詢黨內高層意見，多數希望賴清德不要選2020，
根據中央社分析，賴清德曾徵詢民進黨幾位高層人士的意見，包括新潮流系要角等人，多數意見希望賴清德不要選2020，主要是希望黨內團結，不要讓對手有機可乘，否則對黨不好、也是耗損賴清德。
知情人士表示，登記前一晚，賴清德與幾位友人交換意見，與會者認為2020總統選舉，如果蔡總統沒選上，賴清德可以帶著民進黨浴火重生；如果蔡總統成功連任，賴清德就是2024的「儲君」。
不過，知情人士說，賴清德相當有使命感，且有鋼鐵般意志，認為台灣不能輸，尤其輔選過程中面對基層勸進，決心參選到底。
民進黨人士則透露，賴清德對於2020可能與高雄市長韓國瑜、台北市長柯文哲對決，充滿鬥志。
報導指出，對於賴清德登記總統初選，新系要角尊重但也紛紛表達憂心，基層也相當焦慮。由於包括桃園市長鄭文燦等人先前都表態挺蔡總統，現在賴清德也投入，新系內部挺不挺都相當為難。
高層清楚賴清德參選已成定局，目前只能希望蔡總統與賴清德維持民主風範、君子之爭，不要口出惡言，避免黨內再現分裂，讓對手有機可乘，重蹈敗選覆轍。
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